しかし、結局、10GbEのHUBを介すとルーティングが迷子になるのは何故
だ。。。

@shingo1228 ネットワークの「サービスの順序」設定で、WiFi→10GE(TB3)の順に変えてみるのはどうでしょうか?
WiFiと10GbE(TB3)にそれぞれデフォルトゲートウェイの設定がある場合に、その優先度を変更するイメージです。

@goshima 10GbEセグメントの方にパケットは出ているっぽいのですが、その先で迷子になってるのかな、と。。。

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@shingo1228 そうするとルーティングよりもL2が怪しそうですね。Macとアダプタ間はリンクアップしてるので、アダプタとHUB、メインPCとHUB間がそれぞれ正しくリンクアップしてるか確認するのがいいかも。HUBのポートのLEDで見れるかと。すでに確認済みかもしれませんが念のため。

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