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WindowsアプリですがiTunesに頼らず曲を転送するCopyTransってのもあります
PCに持ってる曲を入れるだけなら
https://www.copytrans.jp/copytransmanager/
こちらが無料で使えますね。
@skawa ありがとうございます。
調べてみます！
iOSデバイスで音楽を聴く仕組みもそろそろ簡略化されて、どっかのフォルダーに曲を転送されたらそれらをサクッと再生されるように変わりませんかねぇ
過去遺産の継承でiTunes管理系で外からは見えない仕組みが続いてて手が出しにくいです
つい先週、初代iPod Touchから十数年前の曲たちを吸い出してiPad Proに持って行くのに結構苦労したので・・