プログラミングの入門言語はなにがいいってちょっと話題ですが、環境によって色々ありますね。
Windows派の人ならVisualStudioの無料版でVBかC#が情報が多くて簡単だと思います。MacならSWIFTが環境的にも楽かな。ただ色々と機能がありすぎるのでうまくそれらをさけて解説しているような入門書を探すのがコツかも。
コマンドライン派の人でなければ何らかのUIを作りたいと思います。言語そのものよりいかに簡単にUIを作れるかというのが重要な気がします。そういう点ではVBやC#は結構良くできていると思います。xcodeでUIをつくる手順も良くできているので仕組みを掴んでしまえばさほど大変ではないとおもうけど。
Web派の人はJavaScript/Ruby/Pythonなど色々とあるけどWeb系は専門外なので。
飯の種にしようとするならcobolやPL/!が以外に稼げるらしい。金融会社などの巨大システムが相変わらずこれらの言語のままでそれらをメンテしてきた世代の人がどんどんいなくなっているから。