やっと理解しました
いつ頃からと言われてしまうと非常に困ってしまうのですが、現在のiTunesの管理方式が成立したのはID3タグと呼ばれるメタデータ形式が普及し始めてからです
ただ初期のiTunesはとにかく重く、特にWindows版ではMacとはシステム上の扱いが違うので、初期のiTunesでもユーザはフォルダ毎に音源を管理していました
初期のiTunesでフォルダ毎にユーザが管理していた理由は一度に大量の音源をインポートするとOS自体が確実にフリーズしたからです
Appleは初期のiTunesのデータベースの読み書きが物凄く遅く効率が悪いことを理解していたので度々データベース自体が新しいシステムへ更新されました
ユーザが音源をフォルダ管理しなくなったのはWestern Digitalあたりから1万回転の高速なHDDが手頃に買えるような値段になってからですね