「Outlookで管理」って、Outlook.comで管理ではなく、WindowsのOutlook.exeで管理しなさいという意味でしょ？

それなら、エクスチェンジサービスに対応している必要があるから、Apple Watchの標準アプリでは無理。iPhoneのOutlook.appか、Macのmail.appなら使える。
社外から使えないのは、wi-fiしか無理なのか、VPNを使えば社外からアクセス出来るのか？