ちなみにうちの Mac では Walkman の SDカードに iTunes のフォルダと同様のフォルダ構成で音楽ファイルをコピーして、Playlist Exporter というアプリでプレイリストファイル作ってこれもコピーしてます。

アートワークが出なかったり多少文字化けしますが、まあしゃあないかと。