現状watch os4 ではバックグラウンド再生が制限されるようです。
@nabe に教えてもらったwatch playerの作者も苦慮しているし、この先もダメぽな予測をしていますね。

os4では純正ミュージックのwatchへの転送や連携も改善予定だから、それに合わせてpodcastも純正で転送対応するぜ、ということならまだいいんですが。
https://mobile.twitter.com/peterknapp/status/895909402896736256