ん〜・・・同一ファイル名のPDFをメモリに格納、送信する際に遅延が発生し、タイムスタンプのチェック処理を行わなかったためメモリ番号の若い方から送信処理されたって感じ？

送信後に使用済みのメモリ領域のキャッシュはクリアされ、そこに新しい情報が書き込まれる際、タイムスタンプは特に関係ないので、遅延があると若いメモリ番号から順列的に処理がなされるみたいな？

https://www.itmedia.co.jp/news/articles/2303/30/news216.html