ボクの主観でパソコン通信->ネットの黎明期、ボカロ文化成立までの話をすると、まず一番最初にあったのはGIFアニメーションとゲーム音楽です
ゲーム音楽では音源としてPC-9801-86もしくはPC-9801-26Kが主流だったと記憶しています
GIFアニメーションはFlash動画へ派生し、ゲーム音楽はガラケーの着メロ打ち込みへ派生します
特にガラケーの着メロ打ち込みは初めて大衆化したDTMと言って良いのではないかと
それとほぼ同時期にハードウェア音源の性能向上がありゲーム音楽もまた表現豊かになっていきました
ハードウェア音源のEDIROL SD-90はボクも非常に思い出深い機種の1つで、後の時代にトランペット音色がZUNペットと呼ばれるなったりしました
Flash動画と着メロはあまり交わることもなく独自に文化を花咲かせましたが、Flash動画の衰退や着うたの登場によって着メロも衰退しますが細々と続けている人は居ました
それが交わるキッカケとなるのがニコニコ動画の著作権問題の解決策となったMAD動画ブームです
フォロー
MAD動画がブームになるとゲーム音楽やDTM畑の人たちが音MADを作り始めたことがニコニコ動画内でDTM普及へ拍車をかけました
注目されたのがGUIでノンリニアで音声波形編集を可能としたSoundEngine FreeとAudacityで、SoundEngine Freeの方が初心者向けなんて言われてましたね
しかもニコニコ動画がローンチされる直前では空前のアニメ・電波ソングブームがオタク界隈にあり、音で面白おかしいことをする需要が高まっているときでした
そういう時期に搭乗したのが「VOCALOID初音ミク」であり「初音ミクのIevan Polkka」であり「みっくみくにしてあげる」です
