iPod Classc懐かしいですね。
HDDを160GBに載せ替えて結構長いこと使ってました。
そのあとiFlash sataというmSATAインターフェースのストレージを使うアダプターが出てたんですが、今はSDカードを束ねるタイプのものもあるんですね。
当時はまだMP3ベースのライブラリだったんですが、ロスレスへの移行もあって別のプレイヤーに乗り換えた記憶があります。