`brew upgrade` はGUIアプリ自体にアップデート機能がある場合はそちらに委ねるというスタンスなのか… どうしてもアップデートしたい場合は `brew upgrade --cask --greedy` しろと。
`brew list --versions` したときに表示されるバージョンとGUIアプリ上のバージョンが不一致だと気持ち悪いけど、まあ仕方ないところなのか…