@SeaWaves Apple Watch Series 3 Wi-Fi + CellularのeSIMは親回線に１つのみなので、Apple Watch Series 4を追加購入する場合は、もう１つの親SIM（３キャリアのみ）が必要です。当然契約は２つになります。

親回線１つでの運用したいのであれば、Apple Watch Series 3からeSIMデーターをiPhoneに戻して契約無しで運用し、Apple Watch Series 4を紐付けるしかありません。