ほぼひとりごとですがw、
WinPC-iPhone間はOneDrive最強説。

Lrの書き出し先フォルダにOneDriveのフォルダを指定する運用で行こうかと。
すんなり同期してくれる感じ。
(ほんとはモバイルLrと同期すれば1番良いのだけど、1カタログまでという縛りでカオスになりそうなので。。)