ありがとうございます！
60％くらいには、Siri起動してくれるようにコツがつかめて来ました！
「声量を上げる」、と「タイミング」で間違いなかったです。

自分の場合、Watchに話しかけるというより、手首に話しかけるくらいの感じで上手くできるようになってきました。