うちも初代を使っていますが、動作速度と国内Apple Pay非対応という点を除けば、特に問題点は感じてないかな。
これは友人の言葉の受け売りですが、ガラケー時代の背面液晶が腕時計型になった物をイメージして頂くと、お持ちでない方にもわかりやすいかと思います。

今年は新型iPhoneへの買い換えでiPhone側がApple Payに対応するので、暫くAW側の買い換えは不要かなと。
Season……じゃなかったSeries3が出て、Series2がかなり安くなったら、AW側の買い換えも少しだけ考えるかなぁって感じですね。