iMacの写真アプリもおかしいですが、iPhoneの写真をイメージキャプチャやWindowsで読み取れない事も気になります。

アップルサポートに問い合わせてから5年目に突入してしまいました。
Airdrop、iCloud、担当者が変わるたびに再度検証し、結局言われることは変わらずにどんどんデータが増えていったので余計こじれてるような…