Oculus Questを買って新たな体験を得られるか？と考えると、
Goに両手コントローラを追加したQuestは、遊びたいVRアプリが両手コン対応になっていなければ、Goから買い替えるのはあまり代り映えしないでしょう。

VR Chatの場合、GoではALVR使えば一応入れるけど、見る&移動だけで まともに遊べなかったのが、
QuestならPC版並に遊べます…が、映像表現が相当スポイルされます。
（表示可能ポリゴン数が少ないのでPC版とはアバターが別、鏡が無い、シェーダーは限定、パーティクル芸が出来ない、DynamicBoneが動かない etc）

Rift Sは、（将来的に）フルトラを考えているのなら、VIVE系の方が良いですね、Sが出ることで対抗値下げするでしょうし。