Perprexityで、下記キャラのコナンのアニメ版での初登場回を調べてみました。

安室さんですら、10年以上前に登場しているのか。

灰原哀、赤井秀一、安室透の初登場回の放送日は以下の通りです。

- 灰原哀（シェリー）の初登場回「黒の組織10億円強奪事件」は、アニメ第176-178話で、放送日は1999年1月18日から1月25日にかけてです。
- 赤井秀一の初登場回「ハロウィンパーティーでの殺人事件」は、アニメ第309話で、放送日は2003年10月27日です。
- 安室透の初登場回「ウェディング・イブ」は、アニメ第667-668話で、放送日は2012年4月14日から4月21日にかけてです。

これらの放送日は、各キャラクターが『名探偵コナン』の世界に初めて登場した重要な日となっています。

情報源