Backspace #351で出てた、MacとADパスワードが完全同期されない点、Nomadを入れると直りますよ（前にEl CapitanとCatalinaで検証）
https://nomad.menu/products/
macOSレーヤーで管理のログインパスワードと、T2なのかTPMあたりのレーヤーで管理されてるFileVault2復号化のパスワードが別管理で、後者がデフォルトだとAD同期してくれないのが原因っぽい。