自分の感想ですが、
おそらくインイヤータイプが苦手な人は、差し込むことで耳の穴が密閉され外側の空気圧が上がり、鼓膜が押されることによる違和感もあるのではないかと思います。

自分の対処方法として、突っ込んでから、イヤホンで耳の穴を広げるように動かして、空気を抜く👂 💨 ようにしています。

痛くならない程度に、お試しあれ～😃