聴けなかった#263を途中まで拝聴。
@drikin さんの暇潰しタイムを無くしてしまう的なアプリはありますよｗ
Macお宝さんで記事にされていた AppSitterというWinアプリが正にソレです。

同じページにあるフォルダからフォルダへCtrl押しながらアイコン複数選択してドラッグアンドドロップで一気に移動できます。

ちなみに、新規Win環境でiTunes が入っていなかった場合、インストール時にApple Mobile Device Serviceをどこかから抽出して入れてくれますので、出来の悪いが故にトラブルの元になりがちなiTunes本体を入れなくって済みます。
もちろん、アプリ共有のファイル出し入れができますのでFiLMiC Pro等で重宝しています。👍