自転車賠償責任保険は、自治体で比較的安価なプランが用意されていることもあるので、調べてみても良いかもです。
うちの自治体は今年度の申し込みを、締め切った後ですが、品川区はこれからみたい。

https://www.city.shinagawa.tokyo.jp/PC/bosai/bosai-kotuanzen/20190122111434.html