スケボーって法律上は乗り物じゃなくて遊具っぽいですね
遊具は公道禁止ってかみついてくる人がたまにいますが、厳密には「交通がひんぱんな道路」において禁止されているだけで、一切禁止ってわけじゃなさそうです
交通がひんぱんな道路とは、過去の判例で「１時間に原付30台、自転車30台、歩行者20人程度では交通がひんぱんとは認定できない」とあったので、これ以下なら直ちに違法とは言えなそうです

あとは解釈論になってしまいますので通行する車両・歩行者の関係で個別に判断するしか無いと思います
僕もたまに電車移動するときにちっさいスケボーあったらいいのになーって思うことがあります