スタートメニューが初期状態に戻る問題、ウィルス対策ソフトが「ドリキン(ウィルス認定)がシステム改変してる！」と勝手に復元している可能性も、その辺のログ記録もしくは通知はないのでしょうか？

まぁ、DLL地獄に悩まされた元鯖缶としてはクリーンインストールをお薦めしますｗ
1703辺りはiCloudをアップデート出来なかったし、今1809はDaVinci Resolveが起動しないので、自分のもそろそろクリーンインストールだなぁ。