iTunes、Apple Musicを表示、ライブラリを同期、のコンボでCDからリッピングした曲がライブラリから消失するんですよね。
古いMacのライブラリから再読み込みしてたんだけど、CDのビットレートが低いんで、お気に入りの曲は結局Apple Musicから買いなおしたり。